Фамилия Щастливый — редкий случай, когда фамилия прямо говорит о чувстве, а не о ремесле, внешности или имени. В основе лежит прилагательное «счастливый», но в старой орфографии и диалектном произношении оно звучало как «щастливый»: буква «щ» в древнерусском часто заменяла сочетание «сч», а корень «-част-» (от «часть», «участь») со временем дал современное «счаст-». Исходное значение — «тот, кому выпала хорошая доля, удачливый».

Словообразовательная модель здесь нетипична. В русских фамилиях редко встречается чистое прилагательное в полной форме без суффикса принадлежности (-ов, -ин). Щастливый — это застывшая форма имени-прозвища, которое могло закрепиться за человеком в качестве мирского имени. В крестьянской среде до XVII века было принято давать детям «охранительные» или, наоборот, «задающие судьбу» имена: чтобы ребёнок рос счастливым или, по контрасту, чтобы злые духи не позарились на такого удачника.

Морфологически фамилия образована по продуктивной для южнорусских и украинских земель модели: прилагательное в мужском роде без дополнительных суффиксов. Это сближает её с фамилиями типа Толстой, Босой, Кривой. Однако Щастливый — намного более редкий случай, так как основа положительная, а не описательная. Встречается фамилия преимущественно в левобережной Украине и южных областях России — Черниговщине, Полтавщине, Курской губернии. Это косвенно указывает на то, что прозвище закрепилось именно в говорах, где «щас(т)ливый» произносили через «щ».

Есть и альтернативная версия, менее вероятная: фамилия могла возникнуть как семинарская, искусственная. В духовных училищах XVIII–XIX веков ученикам нередко давали «говорящие» фамилии по латинским или греческим корням, а иногда и по русским словам с положительным значением — Кроткий, Милостивый, Счастливцев. Однако Щастливый в этом ряду стоит особняком: в семинарской среде чаще использовали форму Счастливцев или Счастливый, а написание через «щ» выдает народное, а не книжное происхождение.

Таким образом, предок носителя фамилии Щастливый, скорее всего, был простым человеком, получившим прозвище за удачливость или же названным так родителями в надежде на счастливую судьбу. Фамилия не указывает на сословие или профессию — она говорит о личной характеристике, что для русской ономастики редкость и ценность.