Фамилия Щаслывый — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает первоначальный смысл. Если произнести её вслух, становится ясно: перед нами фонетический вариант фамилии Счастливый. В южнорусских и украинских говорах приставка «с-» перед группой согласных часто редуцировалась, а первый звук «щ» возник как результат слияния и упрощения труднопроизносимого сочетания «сч». Так «счастливый» превратилось в «щасливый», а затем в «щаслывый» — с типичной для восточнославянской орфографии заменой безударного «и» на «ы» после твёрдого согласного.

Основа фамилии — прилагательное со значением «тот, кому сопутствует удача, благополучие». В древнерусском языке слово «счастие» означало «доля, участь, часть» (от «съ-частье» — «хорошая часть, хороший удел»). Прозвище Счастливый (или Щаслывый) давали человеку, которого считали удачливым, везучим, либо ребёнку, родившемуся в удачный день или после долгого ожидания. В отличие от многих «охранительных» имён, это прозвище было прямым пожеланием счастливой судьбы.

Морфологически фамилия стоит особняком. Суффикс -ый в чистом виде характерен для русских фамилий, образованных от прилагательных без дополнительного патронимического суффикса (как Толстой, Босой). Однако Щаслывый — это не застывшая форма прозвища, а результат адаптации: первоначальное «Счастливый» в украинской среде могло звучать как «Щасливий», а при переходе в русскую антропонимию окончание -ий сменилось на -ый. Такая модель встречается у фамилий, зафиксированных на стыке двух культур — в Слобожанщине, Новороссии, на Кубани.

Географически фамилия привязана к югу России и востоку Украины. В дореволюционных метрических книгах Щаслывые встречаются в Харьковской, Екатеринославской губерниях, в Области Войска Донского. Переселенцы из этих мест могли принести фамилию в Сибирь и на Дальний Восток. В центральных великорусских губерниях она практически не фиксируется — там сохраняли полную форму Счастливый или её производные (Счастливцев, Счастневы).

Интересно, что фамилия обошлась без стандартных суффиксов -ов/-ев. Это говорит о том, что она закрепилась в документах как прозвище-прилагательное, а не как отчество от имени отца. Вероятно, первый носитель был известен именно под этим прозвищем, и его дети уже записывались как Щаслывые, не добавляя фамильного окончания. В современном русском языке фамилия выглядит архаично, но её корни прозрачны: она прямо указывает на качество, которое предки хотели видеть в своём роду.