Фамилия Щебекина образована от прозвища Щебек, а то, в свою очередь, от глагола «щебетать». В отличие от многих фамилий на -ин, где основа — это крестильное имя (Иван → Иванов, Ильин), здесь корень чисто прозвищный, описательный. Щебекой на Руси называли говорливого, бойкого человека, который «щебечет без умолку», то есть тараторит, болтает легко и быстро. В некоторых говорах слово имело и более узкое значение — «сплетник» или «пересмешник», но основная семантика связана именно с речевой активностью.

Словообразовательная модель проста: прозвище Щебек (основа на твердый согласный) плюс притяжательный суффикс -ин, дающий значение «чей?» — «сын Щебека», «жена Щебека». Форма Щебекина — это женский вариант фамилии, но исторически он мог закрепиться и за женщиной (дочь или вдова Щебека), и как исходная форма для мужчины в бытовых записях, хотя нормативная мужская фамилия — Щебекин. В документах XVII–XVIII веков фамилии в женском роде нередко фиксировали за целыми семьями, особенно в среде крестьян и посадских, где строгого единообразия еще не было.

Географически фамилия встречается редко и тяготеет к южнорусским и центральным областям — Курская, Орловская, Тульская губернии. Это косвенно подтверждает прозвищное происхождение: в этих регионах диалектное слово «щебекать» было в ходу, а вот в северных говорах его почти не знали. Сравнение с однокоренными фамилиями — Щебетов, Щебетунов, Щебетенко — показывает, что все они образованы от одного корня, но разными суффиксами: -ов, -ун-, -енко указывают на разные модели именования в разных социальных слоях. Щебекины, скорее всего, относились к крестьянскому или мещанскому сословию, а не к дворянству: фамилии на -ин от прозвищ, а не от имен, редко попадали в родословные книги.

Спорных версий немного. Иногда Щебекину пытаются связать с тюркским корнем «щебек» (нечто мелкое, крошка), но это натяжка: в тюркских языках такого слова с устойчивым значением нет, а русская диалектная основа объясняет фамилию без лишних допущений. Так что наиболее правдоподобная версия — прозвище по характеру: предок носителя фамилии был тем самым человеком, про кого говорили «ну и щебек!» — бойким говоруньей или болтуном.