Фамилия Щегильская — женская форма фамилии Щегильский, и её происхождение неочевидно даже для подготовленного читателя. Начнём с суффикса: -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение (в польской и западнорусской традиции) либо на географическую привязку — владение или место жительства. То есть носитель фамилии Щегильский, скорее всего, либо происходил из местности с названием Щегиль, либо получил фамилию по имени основателя рода.

Корень «щегиль» — самый спорный. В русских говорах нет слова «щегиль» в бытовом значении. Ближайшая ассоциация — птица щегол, но в фамилии пишется через «г», а не через «гол». Возможна связь с польским «szczygieł» (щегол), которое в русской передаче могло дать «щегиль». Тогда фамилия Щегильский — прозвищная: предок мог носить прозвище Щегиль (Щегол) за яркую внешность, пение или любовь к нарядам. В польской ономастике фамилии на -ский от названий птиц встречаются редко, но не исключены.

Есть и другая версия: основа «щег» или «щиг» в древнерусском означала «осколок», «щепка», а «щегиль» могло быть производным от «щеголь» — щеголь, франт. Тогда фамилия описывает не птицу, а человека, который любил прихорашиваться. В пользу этой версии — наличие в русских говорах слова «щеголь» (нарядный человек) и фамилий Щеглов, Щеголев. Суффикс -иль в прозвищах редок, но встречается (ср. Костиль, Носиль).

География фамилии подсказывает: Щегильские — не массовая фамилия. Она встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает польско-литовский след. Возможно, род происходит из местечка или деревни Щегиль (таких топонимов нет в современных атласах, но в XVIII–XIX веках мелкие хутора и усадьбы часто давали названия по владельцам). Если это так, то фамилия — топонимическая, и её носители — потомки шляхтича, владевшего землёй с таким названием.

Сословно: окончание -ский в Российской империи часто указывало на дворянство, но не всегда — так могли писаться и крестьяне, переселившиеся из польских земель, где эта модель была распространена шире. Точных данных о сословной принадлежности Щегильских нет, но по косвенным признакам (редкость, польский корень) они могли быть мелкопоместной шляхтой или однодворцами.

Таким образом, фамилия Щегильская почти наверняка ведёт начало от прозвища Щегиль (в значении «щегол» или «щёголь») и закрепилась в форме на -ский под влиянием польской традиции. Альтернатива — происхождение от утраченного топонима. Выбор между версиями зависит от конкретной семейной истории, но обе не противоречат языковой логике и географии фамилии.