Фамилия Щегольская — относительно редкая и почти всегда вызывает ассоциацию с модой и щегольством. И это верное направление, но с одной важной оговоркой: фамилия не говорит напрямую о характере предка, а указывает на его прозвище. Основа здесь — слово «щёголь», то есть человек, который любит нарядно, броско одеваться, следит за модой, франт. В старину такое прозвище давали не столько в насмешку, сколько по внешнему признаку: «Щеголем» могли назвать и портного, и приказчика, и просто заметного парня.

Фамилия образована по типичной для дворянства и духовенства модели — с суффиксом -ск-. Окончание -ая (женский род) указывает на то, что перед нами форма прилагательного, которая закрепилась за женщиной (Щегольская — жена или дочь Щегольского). Мужской вариант — Щегольский. Такие фамилии на -ский/-цкий в России чаще всего получали выходцы из польской шляхты, духовные лица (семинаристы) или люди, чьи предки владели землёй с названием вроде «Щеголево». Но в случае с Щегольской географическая версия маловероятна: топонимов с таким корнем почти нет. Значит, фамилия — искусственное или полуискусственное образование от прозвища.

Примечательная деталь: в русском языке есть фамилия Щеглов (от птицы щегол), а Щегольской — совсем другая история. Суффикс -ск- в данном случае «облагораживал» простонародное прозвище. Если Щеглов — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, то Щегольский могла получить семья, стремившаяся к более высокому сословному звучанию. В среде духовенства, где будущим священникам давали фамилии в семинарии, могли «переделать» грубоватое прозвище Щеголь в благозвучную Щегольский, чтобы выпускник не стеснялся своего рода занятий.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По данным переписей, Щегольские (и Щегольские) фиксировались в основном на западе России, в бывших польских губерниях, а также среди потомков духовенства. Встретить Щегольскую — скорее редкость, чем правило, и это делает фамилию своеобразным маркером: её носитель почти наверняка происходит из среды, где ценили не только внешний вид, но и сословный статус, закреплённый в фамилии.