Фамилия Щегольских — редкий пример так называемой «застывшей» формы родительного падежа множественного числа. Суффикс -их (в орфографическом варианте -ых) указывает на принадлежность к роду или дому: Щегольских буквально значит «из семьи Щеголей» или «те, кто из дома Щеголя». Такие фамилии типичны для северных и северо-восточных областей России — Архангельской, Вологодской, Вятской губерний, а также для Сибири, куда их принесли переселенцы. В центральной России и на юге преобладали фамилии на -ов/-ев и -ин, поэтому Щегольских сразу выдаёт географическое происхождение предков.

Основа фамилии — прозвище Щеголь. В русских говорах щеголь — это не только франт, любитель нарядно одеваться, но и человек с острым, бойким характером. В словаре В. И. Даля есть и другие значения: «щеголь» могли называть хвастуна, задиру или даже птицу щегла (из-за яркого оперения). Прозвище давали либо тому, кто следил за одеждой и выделялся среди крестьян, либо, наоборот, насмешливо — неловкому подражателю городской моды. В любом случае, это характеристика внешности или поведения, а не профессия.

Интересная деталь: фамилия Щегольских стоит в ряду с более распространёнными Щеголев, Щеглов, Щегольков. Все они образованы от одного корня, но разными суффиксами. Щегольских — самая редкая, потому что модель на -их/-ых в целом уступала по частотности другим. Если Щеголев мог принадлежать и дворянину, и крестьянину, то Щегольских почти наверняка указывает на крестьянское или мещанское происхождение из северных регионов, где такие формы держались дольше всего.

В документах фамилия встречается с XIX века, преимущественно в Пермской и Вятской губерниях. Известных общефедеральных носителей нет, что неудивительно: фамилия осталась локальной. При этом она не утратила прозрачной внутренней формы — любой русскоязычный сразу поймёт, что предок был щёголем, хоть и не всегда ясно, в прямом или переносном смысле.