Само прозвище образовано от глагола «щеголять» - «хвастать, хвалиться превосходством чего-либо». Как правило, щеголей в народе осуждали: «Щеголять смолоду, а под старость умирать с голоду», «Щеголь Ивашка, что ни год, то рубашка!». Кроме того, в некоторых говорах Щеголем называли не только франта, но и белоручку, человека, который избегает тяжелой работы. Согласно другой версии, прозвище восходит к названию птицы — щеголь, которая принадлежит к отряду куликов и имеет длинный тонкий клюв, длинные ноги и темное оперение. В таком случае, прозвище Щеголь человек мог получить за внешнее сходство с птицей: большой нос или высокий рост. Прозвище Щёголь, которое легло в основу аналогичной фамилии, ведет свое начало от нарицательного «щеголь». Щеголем обычно называли того, кто нарядно, изысканно одет, кто имеет пристрастие к дорогим, модным нарядам. Само прозвище образовано от глагола «щеголять» - «хвастать, хвалиться превосходством чего-либо». Соответственно, именование Щеголь указывало на особенности характера и поведения его носителя. Веселовского записаны: Кирилл Иванов Щеголь, XVI век, Олонец; Григорий Иванович Щеголь Нагой, дворянин 1-й статьи на Земском соборе, XVI век; Леонтий Степанович Щеголев, конец XVI века, Новгород.