Фамилия Щегольковская — редкий пример, где женская форма закрепилась в качестве основной, хотя по происхождению она типично «географическая». В её основе лежит название населённого пункта — скорее всего, деревни или хутора Щегольково, Щегольков или Щегольки. Такие топонимы распространены в центральной России и на Украине, а их корень — прозвище Щеголь, которое давали человеку за любовь к нарядной одежде, щегольству, франтовству. В старину «щеголем» называли не только модника, но и того, кто слишком заботится о внешнем виде, порой в ущерб делу.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на связь с местом: Щегольковский — тот, кто родом из Щеголькова. Окончание -ая в форме Щегольковская — это женский род, который в русской традиции часто закреплялся за фамилиями дворянского или шляхетского происхождения (сравните: Ростовская, Трубецкая). Однако не стоит спешить с выводами о высоком сословии: в XIX веке такие фамилии на -ский/-ская массово получали и крестьяне, и мещане при переписях, особенно на западе и юге Российской империи. Например, выходцы из одной деревни Щегольково могли записать фамилию как Щегольков (без суффикса -ск-), а их соседи — как Щегольковский, в зависимости от местных канцелярских традиций.

Уникальность фамилии Щегольковская в том, что она почти не встречается в мужском варианте Щегольковский — в современных базах данных преобладает именно женская форма. Это говорит о том, что фамилия могла передаваться по женской линии или закрепилась в документах через женщину-носительницу. В ономастических трудах такая модель встречается редко: обычно женский вариант образуется от мужского (Петров — Петрова), а здесь он стал основным.

Если искать географические корни, то стоит обратить внимание на топонимы в бывшей Черниговской губернии и на Смоленщине — там встречаются деревни с названием Щегольки. Также есть село Щегольково в Тульской области. В любом случае, предки носителя фамилии, скорее всего, жили в таком месте, а их прозвище — Щеголь — могло отражать не столько характер, сколько прозвание по внешнему виду, данное ещё в XVI–XVII веках.