Фамилия Щегольковский звучит так, будто её обладатель — выходец из дворянского рода, владевшего имением с броским названием. И это предположение недалеко от истины, но с важной оговоркой: перед нами не столько «барская», сколько «служилая» фамилия, и её история прячется не в географии поместий, а в прозвище основателя.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на принадлежность или происхождение, как в фамилиях Трубецкой, Вяземский или Дубровский. Однако в случае Щегольковского первичным было не название села, а прозвище Щеголёк или фамилия Щегольков. Суффикс -овский — это уже вторичное образование, типичное для фамилий, которые формировались в среде духовенства или мелкопоместного дворянства в XVIII–XIX веках. Семинаристам, поступавшим в духовные училища, часто меняли фамилии на более благозвучные, «книжные», добавляя -ский к существующей фамилии отца. Так сын дьячка Щеголькова мог стать Щегольковским.

Основа «щеголь» — слово с богатой историей. В русских говорах «щеголём» называли не только нарядного, модного человека (от «щегол» — птица с ярким оперением), но и, по Далю, «чистюлю», «франта», а в некоторых местах — даже «плута» или «проныру». Прозвище Щеголёк могли дать человеку, который любил приодеться и покрасоваться, или, наоборот, тому, кто отличался особой аккуратностью в работе — например, плотнику или портному, делавшему всё «под щеголька».

Самый любопытный угол этой фамилии — её возможная региональная привязка. Фамилии на -ковский характерны для западных и южных губерний Российской империи, особенно для территорий современной Украины и Белоруссии, где польская и малороссийская ономастика смешивалась с великорусской. Встречается Щегольковский и в среде польской шляхты (как Szczegełkowski), но там основа могла быть иной — от слова «szczegół» (деталь, подробность), что давало бы прозвище «дотошный, педантичный». Однако для русского уха и по законам русской фонетики вариант от «щеголь» гораздо убедительнее.

Таким образом, носитель фамилии Щегольковский, скорее всего, потомок человека, получившего прозвище за любовь к нарядам или за аккуратность, а затем, благодаря реформе духовного сословия или желанию звучать «благороднее», сменившего фамилию отца на панский лад. Это не аристократия, а скорее «интеллигенция в первом поколении» — выходцы из среды священников, мещан или однодворцев, которые через фамилию подчёркивали свой новый статус.