Фамилия Щеглячик — редкий случай, когда основа прозвища прозрачна, а суффикс интригует. Корень здесь — «щегол», птица семейства вьюрковых с ярким оперением. Прозвище Щегол или Щегля на Руси давали нарядному, щеголеватому человеку, любителю приодеться, а иногда — бойкому, задиристому, как сама птица. Но вместо привычных фамильных суффиксов -ов или -ин мы видим уменьшительно-ласкательный -чик.

Именно суффикс -чик — ключевая деталь. В русских фамилиях он встречается нечасто и обычно указывает на профессиональную принадлежность (переплётчик, извозчик), но в этом случае работает иначе. Щеглячик — это не «сын Щегля» и не «слуга Щегла», а скорее «маленький щегол» или «Щеглёнок». Такая форма могла закрепиться за младшим в роду, за человеком невысокого роста или за тем, кого в семье ласково называли Щеглячиком. В украинской и белорусской традициях подобные модели встречаются чаще, поэтому не исключено, что фамилия имеет западнорусские или малороссийские корни.

Версия о том, что Щеглячик — это искажённое «щеглятник» (ловец щеглов или торговец ими), менее правдоподобна. Слово «щеглятник» в старых говорах существовало, но суффикс -чик здесь трудно объяснить без натяжек. Скорее всего, перед нами именно прозвище-характеристика, уменьшенное и смягчённое.

Фамилия не входит в списки распространённых дворянских родов и не фиксируется в старых боярских книгах. Её носители — скорее всего, крестьяне или мещане, получившие фамилию после отмены крепостного права в XIX веке. Встречается она эпизодически, преимущественно в центральных и южных регионах России, а также в Беларуси. Точной географии по переписям нет, но по косвенным данным можно предположить, что гнездо фамилии — Черниговская или Смоленская губернии, где уменьшительные формы прозвищ были особенно живучи.