Фамилия Щегуло — редкий случай, когда корень слова не очевиден, а суффикс сразу выдает южное или украинское происхождение. Формант -о в конце фамилии (Щегул-о) характерен для украинской и белорусской ономастики: так оформляли прозвища и патронимы, не добавляя типичных русских суффиксов -ов/-ев. То есть Щегуло — это не «чей-то», а «кто-то», сама основа, застывшая в именительном падеже.

Сам корень «щег-» отсылает к глаголу «щеголять» — ходить щеголем, наряжаться, красоваться. В старых говорах «щегол» означало не только птицу, но и франта, модника, человека, который любит прихорашиваться и пускать пыль в глаза. Прозвище Щегул (или Щегол) могли дать такому щеголеватому парню — возможно, с иронией, потому что в деревне излишняя забота о внешности часто вызывала усмешку. Вариант Щегуло — это то же прозвище, но с украинским окончанием, которое закрепилось как фамилия.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «щегуля» — так в некоторых областях называли сороку или другую крикливую птицу. В этом случае прозвище могло отражать не внешний вид, а характер — болтливый, суетливый. Но правдоподобнее первое объяснение: фамилии от «щегол» в значении «франт» встречаются чаще и имеют параллели вроде Щеглов, Щеголев, которые хорошо известны по всей России.

Географически фамилия Щегуло тяготеет к западным и южным регионам — Украине, Белоруссии, югу России. В дореволюционных переписях она встречается в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях, а также среди казачества. Социальный состав носителей был разным: от крестьян до мещан, но точно не дворянство — фамилия не попала в родословные книги.

С точки зрения словообразования Щегуло стоит в ряду с такими фамилиями, как Гуляло, Шатало, Кричало — все они образованы от глагольных основ с помощью суффикса -л(о), обозначающего действующее лицо по характерному действию. В случае с Щегуло это «тот, кто щеголяет». Фамилия редкая, но однокоренные Щеглов и Щеголев встречаются гораздо чаще, что подтверждает устойчивость этого прозвищного корня в русской и украинской антропонимии.