Фамилия Щегула — редкий пример, когда основа слова не прячется за стандартными суффиксами -ов или -ин, а остаётся почти в первозданном виде. На слух она кажется южной или западнорусской, и это не случайно: модель на -ула характерна для украинской и белорусской антропонимии, хотя встречается и на юге великорусских земель. По сути, перед нами не фамилия в привычном «притяжательном» смысле («чей?»), а застывшее прозвище, которое перешло в фамилию без изменений.

Корень фамилии — «щегол». Щегула — это диалектный или уменьшительно-пренебрежительный вариант названия птицы щегол. В говорах встречаются формы «щогол», «щогля», «щегул». Птица щегол на Руси ассоциировалась с яркостью, нарядностью, щегольством — отсюда и глагол «щеголять». Прозвище Щегула могли дать человеку за любовь к пёстрой одежде, броское поведение или, наоборот, в насмешку над неумением одеваться со вкусом. Второй, менее вероятный вариант — происхождение от глагола «щеголить» в значении «чирикать, болтать без умолку», но он уступает первому по распространённости.

Словообразовательная модель проста: основа «щегол» перешла в форму «Щегул» (с чередованием о/у в корне, что типично для диалектов), а затем нарастила уменьшительный или фамильярный суффикс -ула. Такая модель встречается у восточнославянских прозвищ: Мигула, Свистула, Грызула. В отличие от фамилий на -енко или -ук, Щегула не указывает на сына или внука, а прямо называет человека по характерному признаку.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и востоку Украины. Встречается в Брянской, Курской, Белгородской областях, а также на Кубани, куда переселенцы принесли прозвища с Украины. В центральных и северных регионах России фамилия редка, что подтверждает её диалектное происхождение.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Щегула не упоминается как типовая модель, что говорит о её локальном характере. Однако однокоренные фамилии — Щеглов, Щеголев — широко распространены. Щегула стоит в том же смысловом ряду, но сохранила архаичную форму прозвища, не «обрусевшую» через суффикс -ов. Это делает её ценной для историков языка: она фиксирует живую диалектную речь, где «щегол» звучал как «щегул».

Если предки носителя фамилии были крестьянами или мещанами южных губерний, прозвище Щегула могло закрепиться за одной семьёй ещё в XVII—XVIII веках, до массового закрепления фамилий. В ревизских сказках и метрических книгах такие «голые» прозвища нередко встречаются без патронимического суффикса, что и объясняет современную форму фамилии.