Фамилия Щегла — редкий случай, когда прозвище застыло в исходной форме, без патронимического суффикса. Обычно русские фамилии образуются с помощью -ов, -ев, -ин: Щеглов, Щеголев. Но Щегла осталась «чистым» прозвищем — так в старину могли записать человека без добавления «чей сын». Встречается такая модель чаще на севере и в Сибири, где позже закрепились фамилии-однословки.

Основа фамилии — «щегол». Птица яркая, заметная. Прозвище Щегла могли дать щеголеватому, нарядно одетому человеку. В говорах слово имело и переносное значение: так называли франта, модника, того, кто любит прихорашиваться. В некоторых диалектах «щеглой» называли и бойкого, вертлявого человека — по подвижности птицы.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с глаголом «щеглить» (щеголять, красоваться). В этом случае прозвище отражало не внешность, а манеру поведения: ходить важно, задаваться.

Фамилия Щегла не имеет отношения к дворянским родам. Скорее всего, предок был крестьянином или посадским человеком, которого в переписи записали по бытовому прозвищу. Встречается фамилия преимущественно в западных и центральных областях России, но крайне редко. По данным современных телефонных справочников, носителей — единицы на всю страну.