Этимология прозвища Щекай понятна: так называли человека румяного, т.е. Однако это прозвище могло содержать и негативную характеристику определенного человека. Об этом свидетельствует множество пословиц и поговорок, где упоминается щека: «Копейку в выручку, грош за щеку (о сидельце)», «За чужой щекой зуб не болит», «Хоть бы в щеку бил, да щеголь был», «Когда за своими щеками не удержал, за чужими не удержишь» и др. В восточно-сибирских говорах нарицательное «щека» имело значение «крутой берег реки, особенно каменистый». В этом случае Щекаем могли прозвать того, кто жил вблизи подобной местности. Кроме того, в некоторых областях прозвище Щекай односельчане давали бойкому, словоохотливому человеку или любителю поесть. Такие люди нередко высмеивались в русском фольклоре: «Он за обе щеки уписывает, лишь за щеками пищит (трещит)», «Он по монастырской ковриге за щеку мечет» и т.д. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щекай, со временем получил фамилию Щекаев.