Фамилия Щекановский звучит как типичная дворянская или шляхетская фамилия, и это впечатление не обманывает: суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия. Скорее всего, предок носителя этой фамилии владел или жил в местечке с названием вроде Щеканово, Щекановка или Щекань. Такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе России, и фамилия имеет явные западнорусские или польские корни. В Речи Посполитой фамилии на -ский были признаком принадлежности к шляхте, хотя позже, после разделов Польши, их могли получать и крестьяне по названию деревни, где они проживали.

Основа фамилии — Щекан. Здесь есть два основных варианта происхождения. Первый и самый прямой — от прозвища Щека, которое давали человеку с заметными, крупными или выдающимися скулами. В русских говорах «щека» могла означать не только часть лица, но и боковой выступ, край чего-либо, что тоже могло стать прозвищем по внешности. Второй вариант — от древнерусского имени Щека, известного по летописному преданию об основании Киева: один из братьев-основателей носил имя Щек. Правда, напрямую связывать фамилию с легендарным князем рискованно — скорее, это просто совпадение корня, но имя Щека действительно бытовало в Древней Руси как некалендарное, мирское.

Суффикс -ан- в основе Щекан — это увеличительный или прозвищный формант, как в словах «лобан» или «ухан». То есть Щекан — это не просто «щека», а «человек с большой щекой» или «со щеками». Такая модель образования прозвищ очень типична для восточнославянской антропонимии. Затем к этому прозвищу добавился типично польский суффикс -овский, указывающий на принадлежность к месту или роду. Получается цепочка: прозвище Щекан → название владения Щеканово → фамилия владельца Щекановский.

Встречается фамилия нечасто, но имеет интересную особенность: в дореволюционных документах можно найти разночтения — Щекановский и Щекановской (с ударением на последний слог, что типично для южнорусских говоров). Это говорит о том, что фамилия бытовала в разных социальных слоях, а не только среди поляков. В духовном сословии, например, семинаристам часто давали фамилии по названиям сел, и Щекановский мог появиться как искусственная, «благозвучная» фамилия для ученика из деревни Щеканы.

Если сравнивать с однокоренными, то у фамилии Щекановский есть «младшие братья» — более простые Щеканов и Щекалин, образованные без шляхетского суффикса. Их носители, вероятно, были крестьянами или мещанами. А вот Щекановский — фамилия, которая в XIX веке могла принадлежать как обедневшему шляхтичу, так и сельскому священнику, и это делает её историю более сложной, чем просто «прозвище по щеке».