Фамилия Щеховский — типичный пример фамилии, образованной по польско-белорусской модели с суффиксом -овский/-евский. Эта модель, по данным лингвиста Б. Унбегауна, указывает на шляхетское или западнорусское происхождение: в Речи Посполитой так называли владельцев усадеб, а в крестьянской среде — людей, переселившихся из села с соответствующим названием.

Основа фамилии — топоним Щехово или Щехов. Названия такого типа встречаются в Беларуси и на западе России, например, в Могилёвской области. Корень «щех-» скорее всего восходит к древнерусскому или польскому слову со значением «щека» или «бок» — в говорах «щека» могла обозначать крутой берег реки, выдающийся выступ. Человек, получивший прозвище Щех, мог жить на таком берегу или иметь приметную черту лица. Есть и другая версия: «щех» — вариант слова «щегол» (птица), но она менее правдоподобна, так как в фамилиях на -ский редко встречаются прозвища от названий животных без географической привязки.

Первые носители фамилии, скорее всего, были мелкими землевладельцами или крестьянами, получившими фамилию по месту жительства. В документах XIX века Щеховские встречаются среди православного населения Минской и Витебской губерний, что подтверждает восточнославянскую природу фамилии, несмотря на польский суффикс. В отличие от фамилий Щеглов или Щеканов, Щеховские не имеют прямого прозвищного корня — их фамилия жёстко привязана к конкретному месту, которое сегодня, возможно, уже не существует или переименовано.