Фамилия Щемирская — редкий случай, когда географическое прозвище, скорее всего, застыло в женской форме. В русской традиции фамилии на -ский/-ская обычно указывают на происхождение из конкретного места. Щемирская — это та, что родом из Щемир или Щемирово. Такие названия встречаются в западных и южных областях бывшей Российской империи, например, деревня Щемирово есть в Смоленской области, а село Щемирцы — на Украине. Основа «щем-» в топониме восходит к глаголу «щемить» — сжимать, давить, теснить. В говорах «щемир» могли называть узкое, сжатое место в лесу или овраге, либо человека, который «щемит» — прижимает, не даёт ходу.

Однако есть и версия, не связанная с географией. В некоторых диалектах «щемира» — прозвище придирчивого, дотошного или скупого человека. Если прозвище Щемира дали предку за характер, то фамилия Щемирский (а для женщины Щемирская) образовалась бы по типичной модели: прозвище + суффикс принадлежности -ск-. Такую фамилию мог получить, например, крестьянин, переселившийся в другое село и записанный как «сын Щемиры». В пользу этой версии говорит то, что фамилии на -ский в среде духовенства и дворянства часто указывали на место, а у крестьян и казаков — на прозвище отца.

Суффикс -ск- в фамилии Щемирская — яркая примета польского или украинского влияния, а также фамилий, оформленных в семинарской среде. Если предки были из шляхты или духовного сословия, фамилия могла быть дана по названию имения. Если из крестьян — скорее по прозвищу. Написание через «е» (а не «ё») — нормативное, хотя в старых документах могли писать «Щемирская» или «Щемирска» (без мягкого знака). Встречаются однокоренные фамилии: Щемиров, Щемеров, Щемелинский, но Щемирская стоит особняком — она сразу указывает на женскую линию или на то, что носительница — потомок человека, чья фамилия уже имела форму прилагательного.