Фамилия Щенсная — редкий случай, когда польское происхождение очевидно, но при этом она звучит по-русски. В основе лежит польское прилагательное szczęsny (счастливый). В русской передаче буквосочетание «szcz» превратилось в «щ», а ударное «ę» — в «ен». Получается, что Щенсная — это буквально «счастливая».

По модели образования это типичная «прозвищная» фамилия, перешедшая в прилагательное. В польской традиции такие фамилии часто давали по качеству характера: Szczęsny (счастливый, удачливый) могло быть прозвищем человека, которому везло, или того, кто постоянно желал другим счастья. Женская форма Щенсная указывает на то, что фамилия закрепилась за женщиной или была образована от имени матери (матрилинейная традиция, встречавшаяся у крестьян и мещан).

Географически фамилия, скорее всего, происходит из западных или юго-западных регионов Российской империи, где было сильное польское влияние: Беларусь, Украина, Смоленщина. В русском языке польское szczęsny дало бы фамилию Щасный или Щастный, но форма Щенсная — это калька с польского написания, что говорит о сохранении исходного звучания.

Стоит отличать Щенсную от похожих фамилий Щенников (от слова «щенок») или Щеня (от древнерусского прозвища). Здесь корень другой — не «щен», а «щэнс» (от szczęście — счастье). Встречаются варианты написания через «е»: Щенсна, Щенсны, а также полонизированная форма Щенсный. Поскольку фамилия редкая, её носители, вероятно, происходят из одного или нескольких родов, разошедшихся по разным губерниям.