Фамилия Щербенло — редкий случай, когда структура слова подсказывает происхождение почти без вариантов. На первый взгляд она кажется искусственной или книжной, но на самом деле это типичная фамилия-прозвище, застывшая в форме повелительного наклонения глагола.

Разбираем по составу: основа «щерб-» и окончание (или суффикс) «-енло». В русских фамилиях такая модель встречается нечасто, но она есть. Сравните: Щерба, Щербаков, Щербинин — все они восходят к слову «щерба» (ухаб, выбоина, зазубрина) или «щербатый» (с изъяном, с ущербом). Однако суффикс «-енло» выдает южнославянское или западноукраинское влияние. В польском, украинском и белорусском языках есть глагольные формы на «-ло», которые обозначают деятеля: «робило» (работяга), «гуляло» (гуляка). Щербенло в таком случае — это «тот, кто щербит», то есть делает зазубрины, портит, наносит ущерб. Прозвище могли дать плохому мастеру, который оставлял зазубрины на инструменте или посуде, либо человеку с характерным дефектом речи или внешности (например, со сколотым зубом).

Версия с польским корнем «szczerba» (щель, трещина) и суффиксом «-ło» даёт значение «щербатый человек». Фамилия могла возникнуть на территории Речи Посполитой, откуда носители переселились в центральную Россию или на юг. В дореволюционных переписях Щербенло встречается преимущественно среди мещан и крестьян Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний — это подтверждает украинско-белорусский ареал.

Интересно, что фамилия не имеет варианта с суффиксом «-ов» (Щербенлов), хотя такой вариант логичен для русского уха. Отсутствие патронимического окончания говорит о том, что прозвище закрепилось в форме прямого обозначения человека — как Гуляй, Нечай или Держиморда. Щербенло — это не «сын Щербенла», а сам человек, которого так прозвали. Этим фамилия ценна для историков языка: она сохранила живую разговорную форму XVII–XVIII веков, когда прозвища ещё не успели обрасти стандартными суффиксами.