Фамилия Щергунов образована от прозвища Щергун, которое, скорее всего, связано с диалектным глаголом «щергать» — трепать, чесать, драть. В русских говорах «щергун» могли называть человека с грубой, шелушащейся кожей, возможно, с оспинами или шрамами, либо того, кто занимался обработкой льна или шерсти — «щергал» сырьё. Корень здесь тот же, что и в слове «щербина» (зазубрина, рубец), так что прозвище могло указывать на внешний недостаток, например, на отсутствие зуба или неровную кожу.

Модель образования типична для русских фамилий на -ов: суффикс принадлежности указывал на сына или потомка Щергуна. В документах XVII–XVIII веков такая фамилия могла закрепиться в среде крестьян и посадских людей, где прозвища давали по характерной черте, ремеслу или поведению. Встречаются однокоренные фамилии — Щерганов, Щербаков, Щербинин, но Щергунов стоит особняком из-за редкого суффикса -ун-, который в русской антропонимии часто придаёт прозвищу оттенок деятеля (ср. Болтун, Ворчун). То есть Щергун — не просто «щербатый», а человек, который постоянно или сильно «щергает»: либо по работе, либо по характеру.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России — Архангельской, Вологодской, Костромской губерниям, где диалектное слово «щергать» было особенно употребительно. В XIX веке носители фамилии числились в основном государственными крестьянами, реже — мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её простонародное происхождение.

Вторая, менее вероятная версия связывает прозвище с тюркским корнем «щер» (пятно, пестрота) — в таком случае Щергунов мог быть потомком выходца из татарской или башкирской среды, но эта гипотеза слаба, так как суффикс -ун- для тюркских заимствований нетипичен, а следов татарского влияния в ареале фамилии не прослеживается.