Прозвище Щимар является диалектным вариантом прозвища Шимар, которое этимологически связано со старославянским глаголом «шиматься» со значением «таиться». Таким образом, прозвище Щимар мог получить тихий, скромный, стеснительный человек. В архангельских диалектах русского языка был распространен глагол «шимориться» в значении «копаться над чем-то, сидеть, биться, возиться». Это слово также могло лечь в основу прозвища Щимар. Соответственно, Щимаром прозвали настойчивого упрямца, который привык доводить любое дело до конца и добираться своего. Согласно третьей версии, прозвище Щимар образовано от древнетюркского слова «щимар», которое переводится как «баловство, распущенность». Вероятно, основатель рода Щимар вёл разгульный образ жизни или был склонен к шалостям, за что и получил своё прозвище.