Фамилия Щляпа — редкий случай, когда в основе лежит не ремесло, а, скорее всего, прозвище по внешнему признаку или поведению. В отличие от распространённых «шляпных» фамилий (Шляпников, Шляпин), здесь мы видим не суффикс принадлежности (-ов, -ин), а чистую основу. Это говорит о том, что фамилия могла закрепиться в той форме, в которой прозвище дали человеку: «Щляпа» — и всё, без добавления «чей-то сын». Такая модель встречается на Украине и в южнорусских областях, где фамилии нередко оканчиваются на -а, -о, -ий без типичных русских суффиксов.

Корень слова — «шляпа», но с характерным чередованием «ш» на «щ». В диалектах и старой орфографии такое встречалось: «щляпа» или «шляпа» могли произносить по-разному в зависимости от местного говора. Прозвище Щляпа могли дать человеку, который носил заметный головной убор, торговал шляпами или же, напротив, отличался нерасторопностью — в переносном смысле «шляпа» означала разиню, простака. В словаре В. И. Даля «шляпа» среди прочего — «вялый, разиня». Так что предок мог быть либо мастером-шляпником, либо человеком с яркой внешней деталью, либо просто медлительным.

Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это крестьянская или мещанская фамилия. Географически она тяготеет к западным и южным губерниям Российской империи: встречается в записях по Смоленщине, Черниговщине, а также среди казаков. В современных справочниках фамилия Щляпа остаётся малочисленной — носителей можно пересчитать по пальцам, что делает её уникальным маркером конкретной семейной линии.

Если сравнивать с однокоренными, то Щляпа стоит особняком. Шляпников — понятная профессиональная фамилия (шляпник). Шляпин — отчество от прозвища Шляпа. А вот Щляпа — это само прозвище, ставшее фамилией без изменений. Возможно, в прошлом её писали через «ш» — «Шляпа», но со временем в документах закрепился местный говор.