Фамилия Щупилина — женская форма, а её мужской вариант — Щупилин. В центре внимания здесь не имя и не географическое название, а прозвище, связанное с характером или поведением человека. Основа фамилии — «щупила», и это ключ к её разгадке.

Слово «щупила» — производное от глагола «щупать». В русских говорах «щупилой» или «щупалой» могли называть человека, который всё трогает, проверяет руками, проявляет излишнее любопытство или, наоборот, работает с мелкими деталями, что-то ощупывает. Это прозвище, скорее всего, давали непоседливому, дотошному или суетливому человеку. В некоторых диалектах «щупала» — ещё и название инструмента, вроде щупа, но в антропонимии чаще встречается значение, связанное с действием.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Щупилин. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или названий профессий, оканчивающихся на -а. Фамилия Щупилин — нередкий случай, когда прозвище, данное за манеру поведения, закрепилось в роду. Интересно, что ударение в фамилии может падать как на первый, так и на второй слог, но исторически вернее — на второй: Щупи́лин, от прозвища Щупи́ла.

В ономастических справочниках эта фамилия встречается редко, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она возникла на территории центральных или южнорусских областей, где диалектное слово «щупила» было в ходу. В отличие от фамилий, образованных от канонических имён (Иванов, Петров), Щупилин сразу отсылает к конкретному прозвищу, которое когда-то дали предку — любопытному или дотошному человеку, возможно, ремесленнику, привыкшему работать на ощупь.