Фамилия Шегилов — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, в её основе лежит прозвище или неканоническое имя Шегило. Такая модель образования (основа на -о, затем суффикс -ов) типична для русских фамилий, возникших из прозвищ. Если бы фамилия была образована от имени с суффиксом -ил, мы бы чаще видели вариант Шегилин, но здесь на лицо патронимическая форма «чей?» — Шегилов, то есть сын Шегилы.

Что могло означать само слово «шегило»? Здесь есть две версии. Первая, самая прямая: связь с диалектным глаголом «шегать» или «шигать» — бить, хлестать, стегать. В этом случае Шегило — прозвище драчуна, задиры или, наоборот, человека, который работал с хлыстом, например пастуха. Вторая версия менее очевидна, но тоже возможна: искажение или фонетический вариант от «шагать» — то есть прозвище Шегало (Шагало) могли дать человеку с особой походкой, скороходу или пешему гонцу. Звук «и» в корне мог закрепиться под влиянием акающих говоров, где «шегать» и «шагать» звучали почти одинаково.

Суффикс -ило в русских прозвищах часто указывает на деятеля, носителя признака (сравните: мерило, пугало, зубило). Таким образом, Шегило — это человек, который «шегает» (бьёт или ходит). Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей на территории центральных и северных русских говоров, где слово «шегать» было в ходу. Встретить Шегиловых можно было в Тверской, Псковской, Новгородской губерниях, но из-за редкости фамилии точная география размыта.

В отличие от фамилий, образованных от церковных имён (Иванов, Петров), Шегилов прямо указывает на мирское прозвище, которое закрепилось за родом. Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или мещанская: дворянские роды с такой фамилией в исторических документах не прослеживаются. Стоит отметить, что написание с буквой «е» в первом слоге стабильно, варианты вроде «Шигилов» встречаются реже и могут быть результатом простой описки.