Фамилия Шехалева звучит на слух как что-то восточное или южное, но её происхождение, скорее всего, чисто русское, связанное с диалектным словом или прозвищем. В основе лежит мужское прозвище Шеха́ль или Шеха́ла. В русских говорах, особенно вологодских и пермских, «шехалить» означало «шататься без дела, бродить праздно, слоняться». Соответственно, Шехалой могли прозвать человека непоседливого, бродягу или того, кто любил ходить по гостям без особого дела. Есть и другое значение — «шехаль» в некоторых областях обозначало задиру, ершистого человека.

Фамилия образована по стандартной русской модели: от основы Шехал- с помощью патронимического суффикса -ев. Суффикс -ев присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий (в данном случае на -ль). Форма Шехалева — женская, мужской вариант — Шехалев. Интересно, что ударение в фамилии плавающее: в разных семьях говорят и Шеха́лев, и Шехале́в. Первый вариант ближе к исходному прозвищу (Шеха́л), второй — результат позднего смещения ударения, типичного для многих фамилий.

Версия о тюркском происхождении маловероятна, хотя и напрашивается из-за созвучия с арабским именем Шейх или тюркским Шех. Дело в том, что фамилии на -ев от восточных корней обычно сохраняют более прозрачную связь (например, Шеховцов от «шех» — шах). В случае с Шехалевым добавочный суффикс -ал- нехарактерен для тюркского словообразования в русских фамилиях, а вот глагол «шехалить» — живой и документально зафиксированный.

Фамилия встречается преимущественно в центральных и северных областях России, особенно в Ярославской, Костромской и Вологодской губерниях. В этих краях слово «шехалить» было в ходу, что подтверждает именно русскую, бытовую природу прозвища. Носители фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды, где прозвища давали по поведению, а не по роду занятий.