Фамилия Шехманов — одна из тех, где на первый взгляд угадывается основа, но при более пристальном взгляде начинаются споры. Самое простое и напрашивающееся объяснение — от слова «шехма» или «шахма» (в диалектах — игра в шахматы, иногда — клетчатый узор). Но если копнуть глубже, версия с шахматами оказывается не главной и не самой убедительной.

Намного весомее выглядит тюркская версия. В тюркских языках «шахман» (или «шехман») — это сложное имя, состоящее из двух частей: «шах» (господин, владыка) и «ман» (суффикс, образующий имя). Встречаются варианты «Шахман» и «Шехман» как личные имена у народов Поволжья и Кавказа. В русскую среду такое имя или прозвище попало через татарские или башкирские контакты — нередко так называли человека знатного происхождения или просто уважаемого. Суффикс -ов в фамилии указывает на патроним: Шехманов — сын Шехмана.

Есть и третий, более редкий вариант. В некоторых южнорусских говорах «шехманить» означало «хитрить, изворачиваться, делать с умыслом». Отсюда «шехман» — хитрец, пройдоха. Однако эта версия слабее: глагол «шехманить» скорее вторичен и мог возникнуть от того же имени или от шахматного термина, а не наоборот. В ономастических справочниках (например, в работах Б. Унбегауна) фамилии на тюркские имена с корнем «шах-» не редкость, и Шехманов стоит в этом ряду.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Поволжью — регионам, где исторически сильны тюркские влияния. Встречается также у русских казаков, что косвенно подтверждает версию о прозвище, данном по имени соседнего народа. Таким образом, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был либо человеком, носившим имя Шехман (тюркское «господин»), либо получил прозвище за характерную хитрость, но первое правдоподобнее.