Фамилия Шекило — один из тех случаев, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а прозвище, причём прозвище, скорее всего, данное за внешность или манеру поведения. Если смотреть на словообразовательную модель, то перед нами типичная украинская или белорусская фамилия с суффиксом -ило. Этот суффикс в восточнославянских говорах часто прикреплялся к глагольной основе и образовывал прозвища, характеризующие человека по действию: «кричило» (крикун), «ходило» (ходок), «варило» (повар). «Шекило» — от глагола «шекать», который в диалектах означал «щелкать», «бить с хрустом», а также в переносном смысле — «болтать», «трещать без умолку». Соответственно, Шекило — это тот, кто «шекает»: либо говорун, либо человек с резкими, отрывистыми движениями или речью.

Есть и вторая, менее распространённая версия, которая связывает фамилию с польским или украинским словом «шека» — так в некоторых регионах называли щёку или скулу. В этом случае прозвище Шекило могло закрепиться за человеком с выдающимися, заметными скулами или широким лицом. Такие прозвища по частям тела (Лоб, Нос, Губа) встречаются повсеместно, и суффикс -ило здесь работает как уменьшительно-усилительный: «тот, у кого большие щёки». Обе версии правдоподобны, но первая — «от глагола» — встречается в ономастической литературе чаще, так как суффикс -ило продуктивнее именно в глагольных прозвищах.

Географически фамилия Шекило привязана к западнорусским землям: она встречается в Беларуси (особенно в Гродненской и Брестской областях) и в западных областях Украины (Волынь, Ровенщина). В России она редка и появлялась в основном за счёт переселенцев из этих регионов. В XIX веке носители фамилии числились преимущественно среди крестьян и мещан, никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В написании возможны варианты: Шакило (через «а» — под влиянием акающих говоров) или Шекіло (с украинской «і»), но исходная форма Шекило остаётся основной.

Интересно, что фамилия не имеет отношения к тюркским корням, несмотря на созвучие с «шекер» (сахар) или «шейх». Это чисто славянское образование, и искать её предка в степях или на Востоке не стоит. Если ваш предок носил фамилию Шекило, он, скорее всего, был крестьянином из западных губерний Российской империи, и прозвище ему дали за характер — либо за бойкий язык, либо за приметную внешность.