Фамилия Шекало — один из тех случаев, когда звучание обманчиво, а корень ведёт не в славянскую, а в тюркскую степь. Вопреки интуиции, искать здесь «щеку» или «шею» не стоит: основа восходит к тюркскому слову «шекер» (сахар) или «шекерли» (сладкий, сахарный). В южнорусских и украинских говорах «шекало» или «шекарь» — прозвище торговца сладостями, лакомки или кондитера. Встречается и другая версия: от глагола «шекать» (бить, стучать, чеканить), но она менее убедительна, поскольку сам глагол редок и диалектен.

Модель образования фамилии — типичная для украинской и белорусской ономастики. Суффикс -о указывает на прозвищное происхождение в форме существительного мужского рода (сравните: Тягнибок, Непийвода, Шекало). Фамилия не получила стандартного русского окончания -ов/-ев, что говорит о её формировании в среде, где прозвище закрепилось за человеком без дополнительной патронимической приставки. Это характерно для казацких и крестьянских фамилий левобережной Украины, а также для южных регионов России.

Географически фамилия Шекало наиболее плотно представлена в Черкасской, Полтавской и Харьковской областях Украины, а также в приграничных районах России — Белгородской и Воронежской областях. Встречается и в Беларуси, но заметно реже. Такое распределение подтверждает связь с украинским диалектным словом и историческими миграциями населения Слобожанщины.

Социальный контекст прозвища «Шекало» ясен: предок носителя фамилии мог быть мелким торговцем, продававшим пряники, леденцы или сахар, либо человеком, получившим прозвище за пристрастие к сладкому. В казацкой среде прозвища часто давались по характерной черте или занятию, и «сладкоежка» или «сахарник» звучало необидно, а скорее метко. В письменных источниках XVIII–XIX веков фамилия встречается среди реестров казаков и мещан, что указывает на отсутствие дворянского происхождения.

Отдельного внимания заслуживает ударение. В фамилии Шекало оно падает на второй слог: Шека́ло. Если ударить на первый, слово превращается в форму глагола «шекать» (я шека́ю, ты шека́ешь), что меняет смысл и нарушает традицию произношения. Носители фамилии обычно поправляют собеседника, если слышат неверное ударение — это один из немногих случаев, когда фамилия сохраняет акцентологическую память о своём прозвищном корне.