Фамилия Шеколайт — редкий случай, когда прозвище, скорее всего, указывало не на профессию или характер, а на конкретный физический изъян или манеру поведения. Слово «шеколайт» или «шеколайда» в южнорусских и украинских говорах означало человека с хромотой, припадающего на одну ногу, или же того, кто ходит вразвалку, переваливаясь. Глагол «шеколать» фиксируется в диалектах со значением «хромать, прихрамывать». Таким образом, первый носитель фамилии мог получить прозвище Шеколай (или Шеколайт) за походку.

Вторая, менее вероятная версия, связывает основу с диалектным «шеколать» в значении «болтать, чесать языком, пустословить». В этом случае прозвище могло закрепиться за говорливым, несерьёзным человеком. Однако версия с хромотой выглядит убедительнее, так как подобные «физические» прозвища (Кривой, Хромой, Шепель) были распространены повсеместно и часто становились основами фамилий.

Словообразовательная модель указывает на украинское или белорусское происхождение. Суффикс -айт встречается в фамилиях этих регионов (сравните: Шимоняйт, Куклайт) и нередко является адаптацией литовских или балтских окончаний. Это неожиданный поворот: прозвище на славянской диалектной основе могло получить «балтский» суффикс под влиянием соседних языков. Географически фамилия Шеколайт встречается в основном на западе Украины, в Беларуси и в приграничных с Литвой районах России, что подтверждает эту смешанную языковую среду.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на принадлежность отцу (чей сын?), прозвищные фамилии на -айт закреплялись за самим носителем прозвища и передавались потомкам уже как родовое имя без дополнительного суффикса принадлежности. Поэтому предок Шеколайт — это не «сын Шеколая», а сам Шеколай (человек с хромотой), чьи дети и внуки стали носить его уличное имя как фамилию.