Фамилия Шеколинский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Она образована по продуктивной модели на -ский, которая в XVIII–XIX веках закрепилась за польской и западнорусской шляхтой, а позже — за духовенством. Но здесь, скорее всего, не искусственное семинарское образование, а топонимическое: основой послужило название населённого пункта вроде Шеколино, Шеколин или Шеколины. Такие названия встречаются на бывших землях Речи Посполитой — в современной Беларуси и на западе Украины, хотя точное место установить трудно: мелкие хутора и усадьбы часто исчезали с карт.

Корень фамилии — «шеколин-» — допускает несколько толкований. Самое прямое: от прозвища Шеколя, которое могло относиться к человеку с дефектом речи (шепелявому) или, в диалектах, к тому, кто «шекочет» — щекочет, балагурит, надоедает. Менее очевидная, но возможная версия — связь с глаголом «шеколать» (лущить, очищать от скорлупы), что указывало бы на занятие: например, на обработку орехов или зерна. В польском языке есть слово «szekla» — металлическая скоба, деталь упряжи, что могло стать прозвищем кузнеца или мастера по конской сбруе. Однако для русской и белорусской среды первая версия — с дефектом речи — выглядит правдоподобнее: прозвища по физическим особенностям давали часто и охотно.

Суффикс -ский в фамилии Шеколинский — классический признак дворянского или шляхетского происхождения. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые носили крестьяне и посадские, -ский указывал на владельца земли или поместья. Владелец села Шеколино (или Шеколин) получал фамилию по названию своего имения, а его потомки сохраняли её как родовую. Если же фамилия возникла не по месту, а от прозвища, то -ский мог появиться позже, при переходе в духовное сословие: семинаристы нередко «облагораживали» свои фамилии, заменяя просторечные суффиксы на -ский.

В XIX веке носители фамилии фиксируются в основном в западных губерниях Российской империи — Могилёвской, Витебской, Волынской, что подтверждает её западнорусские корни. Встречаемость крайне низкая: Шеколинские не входили в число массовых фамилий, и сегодня их можно пересчитать по пальцам. В советское время фамилия не исчезла, но и не получила широкого распространения за пределами исторического ареала.

Если коротко: Шеколинский — это либо потомок владельца деревни Шеколино (или Шеколин), либо человек, чей предок получил прозвище по речи или характеру, а затем фамилию «под шляхту». Точной даты первого упоминания нет, но модель образования и география указывают на XVII–XVIII века.