Фамилия Шендогило — редкий случай, когда географический маркер оказывается почти таким же важным, как и корень. С высокой вероятностью это украинская фамилия, и её окончание -ило (а не -ло) указывает на западные регионы — скорее всего, Волынь, Подолье или Галичину. В украинской ономастике суффикс -ило часто образует прозвища от глаголов или имён: «ходило», «носило», «тягнило». Шендогило стоит в том же ряду.

Основа фамилии — Шендога или Шендо́г. Это слово могло произойти от глагола «шендати» (в некоторых говорах — шататься, слоняться, брести без дела). Тогда Шендогило — прозвище человека, который любил бродить, фланировать или, в переносном смысле, был неоседлым, непоседливым. Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: корень восходит к диалектному «шендюк» или «шендюра» (в польском — szenciura, что-то вроде оборванца или мелкого воришки), а суффикс -ило мог смягчать или усиливать значение.

В русском языке такой модели нет — суффикс -ило в фамилиях почти не встречается (разве что в заимствованиях). Это ещё один довод в пользу украинского происхождения. В польских фамилиях тоже бывает -iło, но там основа чаще звучит иначе (например, Szczęściło — от «счастье»). Шендогило — случай, где прозвище, скорее всего, было дано не по профессии, а по характеру или манере поведения.

Сословно носители такой фамилии, вероятно, относились к крестьянам или казакам — в шляхетских гербовниках и реестрах эта фамилия не встречается. Встретить её можно в записях XIX века по Подольской губернии, а также у потомков переселенцев на Дальний Восток и в Сибирь — туда украинские крестьяне уходили в столыпинскую реформу.

Если коротко: Шендогило — украинская фамилия-прозвище от слова, означающего «бродяга» или «шатун», закрепившаяся в западных областях Украины и у их выходцев.