Фамилия Шендригайлова — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а прозвище, построенное по нетипичной для русского языка модели. Если отбросить типичный женский суффикс -а, перед нами мужская форма Шендригайлов. Разбираем её по косточкам.

Корень здесь — «шендригай». Это прозвище, которое могло возникнуть в южнорусских или украинских говорах. В них слово «шендрик» или «шендрига» означало нечто мелкое, незначительное, иногда — сварливого, суетливого человека. Вторая часть «-гай» — характерный для украинского языка суффикс, который усиливает пренебрежительный оттенок (сравните: «бродяга», «гуляй»). Таким образом, Шендригай — это человек, которого за глаза называли «мелочный», «суетливый» или даже «ершистый».

Словообразовательная модель необычна. Фамилия заканчивается на -айлов, а не на более привычные -ов или -ин. Суффикс -айло в русских фамилиях встречается редко и часто указывает на прозвище, образованное от глагола (например, «кричайло» — крикун). В случае с Шендригайловым мы видим не глагол, а имя существительное, что делает фамилию ещё более уникальной. Это не «сын Шендригая» в прямом смысле, а скорее «принадлежащий роду Шендригаевых», где прозвище закрепилось за основателем рода.

Географически фамилия тяготеет к Курской, Белгородской и Воронежской областям, а также к восточным регионам Украины — Сумщине и Харьковщине. Именно там в XVII–XVIII веках активно формировались прозвища с украинским влиянием. В северных или центральных русских губерниях эта фамилия практически не встречается.

Сословная принадлежность предков — скорее всего, однодворцы или государственные крестьяне. Дворянские роды с такой фамилией в исторических источниках не зафиксированы. Это не значит, что предки были бедны, но их социальный статус был низким: крестьяне, казаки или мещане, получившие фамилию по уличному прозвищу, а не по наследственному титулу или землевладению.

В отличие от распространённых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Шендригайлова не имеет альтернативных версий происхождения от иностранных имён или географических названий. Это чисто восточнославянское прозвище, и его разгадка лежит в диалектной лексике, а не в календаре святых или карте городов.