Фамилия Шендрыгайлов — одна из тех, что вызывает вопросы уже при взгляде на неё: что за корень, откуда такое сочетание звуков? На слух она кажется нерусской, но при ближайшем рассмотрении оказывается вполне объяснимой в рамках восточнославянской модели фамилеобразования.

Разберём её по частям. Основа — «Шендрыгайл». Если отбросить типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Шендрыгайлов), перед нами прозвище Шендрыгайло. Это типичная модель для украинских и белорусских фамилий: корень + суффикс -айло (или -ыгайло), который часто придаёт слову оттенок действия или свойства. В данном случае основа — «шендрыг-» или «шендр-». Самое прямое объяснение лежит в диалектном украинском глаголе «шендригати» — то есть «шататься», «слоняться без дела», «бродить». Соответственно, Шендрыгайло — это прозвище непоседы, бродяги или человека, который часто менял место жительства. Суффикс -айло в украинском языке нередко образует прозвища с ироничным или пренебрежительным оттенком (сравните: «гуляйло» — гуляка, «ламайло» — ломака).

Есть и вторая версия, менее вероятная, но возможная. «Шендрыгайло» могло быть образовано от личного имени или прозвища с корнем «шендр-», которое, в свою очередь, восходит к немецкому «Schinder» (живодёр, мясник, а в переносном смысле — скряга или мучитель). В польском языке есть слово «szędziół» (щур, мышь), а также «szędziogać» (шуршать, шебаршить), что тоже могло бы дать похожую основу, но эта цепочка слишком сложна и не имеет прямых подтверждений в русской ономастике.

Географически фамилия Шендрыгайлов тяготеет к юго-западным регионам бывшей Российской империи — современной Украине и Беларуси. Именно там распространены фамилии на -айло, -ыгайло (например, Бандыгайло, Ковригайло). Судя по окончанию -ов, носитель прозвища Шендрыгайло в какой-то момент перебрался в великорусские земли, где фамилию русифицировали, добавив стандартный суффикс принадлежности. Таким образом, предок носителей этой фамилии — скорее всего, выходец с украинских или белорусских земель, получивший прозвище за непоседливый характер или скитальческий образ жизни.