Фамилия Шендрыгин — одна из тех, где при внешней прозрачности корня скрывается сразу несколько возможных историй прозвища. Основа здесь — «шендрыга» или «шендрыга», слово нечастотное, но хорошо известное в южнорусских и украинских говорах. В словаре Даля «шендрыга» — это ветхая, изношенная вещь, хлам, а также неопрятный, неряшливый человек. Казалось бы, прозвище могло закрепиться за небрежным хозяином или за тем, кто носил старую одежду. Но есть и другая версия: в тех же говорах «шендрыгать» означало «шаркать ногами», «идти вразвалку» или «волочить ноги». Тогда прозвище Шендрыга давали человеку с характерной походкой — медлительной, шаркающей, возможно, прихрамывающей.

Суффикс «-ин» указывает на стандартную восточнославянскую модель: «чей?» — «Шендрыгин», то есть сын или потомок Шендрыги. Фамилия образована напрямую от прозвища, без промежуточного крестильного имени, что типично для прозвищных фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей. Географически фамилия Шендрыгин тяготеет к югу России — Рязанской, Тамбовской, Воронежской областям, а также к востоку Украины. В этих краях слово «шендрыга» бытовало в разговорной речи, и прозвище могло закрепиться за несколькими неродственными семьями независимо.

Интересно, что фамилия не имеет отношения к «шендрику» (уменьшительное от «шандрик» — нечто мелкое) или к западным корням. Это чисто русский диалектный случай, где прозвище описывает внешнюю черту или поведение, а не профессию или место жительства. В отличие от фамилий на «-ов» или «-ев», здесь нет патронимической привязки к имени — перед нами пример того, как бытовое слово «прилипло» к человеку и перешло в фамилию.

Встречаются варианты написания через «и» (Шиндрыгин) или с ударением на второй слог (Шендрыгин), но исходная форма устойчиво сохраняет «е» в первом слоге. Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких локальных гнёзд в чернозёмной полосе. Сословного барьера не было: Шендрыгины могли быть и крестьянами, и мещанами, и даже однодворцами, но фамилия не встречается в старых дворянских родословных книгах.