Фамилия Шендровский — редкий случай, когда польское окончание -ский не указывает на дворянское происхождение, а почти наверняка связано с географическим названием. Суффикс -овск- в основе выдает типичную восточнославянскую модель образования: от названия места на -ово или -ов. То есть предок носителя фамилии, скорее всего, был выходцем из селения Шендрово или Шендрова. Такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси и западной России, и корень у них, скорее всего, не славянский, а балтский или древнепрусский.

Сам корень «шендр» может восходить к литовскому šendra — «осока» или к древнепрусскому слову со значением «сухой, тощий». В таком случае Шендрово — это название по признаку местности: болотистое место, поросшее осокой, или, наоборот, сухой участок среди болот. Менее вероятна, но возможна связь с немецким Schinder («живодер») — такое прозвище могли дать переселенцу или мастеру, но для фамилии на -ский это нетипично: прозвищные основы обычно дают -ов/-ев, а не -ский.

Фамилия явно поздняя, сформировавшаяся не раньше XVI–XVII веков, когда у восточных славян распространилась мода на фамилии с суффиксом -ский. Первым носителем Шендровским мог быть шляхтич, получивший фамилию по своему имению, или крестьянин, которого записали по названию родной деревни при переписи. Поскольку фамилия не попала в массовые списки русского дворянства, скорее всего, это фамилия бывших крестьян или мещан с западнорусских земель. В современной России она встречается редко, в основном в центральных областях и на юге, куда предки могли переселиться в ходе столыпинской аграрной реформы или после войн.