Фамилия Шендрыгайлова — редкая, и её разбор начинается не с корня, а с суффикса: -айл-. В русской ономастике такой суффикс почти не встречается в фамилиях, образованных от крестильных имён или профессий. Он скорее характерен для украинских, белорусских или польских фамилий, где -айл- (или -айло) — это прозвищный формант, часто с оттенком иронии или пренебрежения. Сравните: Вернигора, Непийвода — здесь -а- и -о- выполняют похожую роль. Значит, основа фамилии — прозвище Шендрыгайло, а женская форма Шендрыгайлова появилась, когда прозвище закрепилось за родом.

Что такое «шендрыга»? Это не общеупотребительное слово. Скорее всего, это диалектный вариант от «шандра» — так в южных и западных говорах называли растение шандра (Marrubium), а также, по некоторым данным, ленивого или вялого человека. В украинском языке есть слово «шендрига» — так могли называть неповоротливого, медлительного человека, возможно, с насмешкой. Если добавить суффикс -айл-, получится «Шендрыгайло» — «тот, кто шендрыгает», то есть делает что-то неуклюже или медленно. Это типичное прозвище по характеру или манере поведения, которое потом стало фамилией.

Географически фамилия Шендрыгайлова, скорее всего, происходит из западнорусских или украинских земель, где -айл- и -айло — обычное окончание прозвищ. В документах XIX века такие фамилии встречаются в Полтавской, Черниговской, Харьковской губерниях, но точных данных по Шендрыгайловым нет — фамилия настолько редкая, что в современных справочниках её почти не упоминают. Это говорит о том, что род был небольшим, возможно, однодворческим или крестьянским, и не попал в массовые переписи.

Сравните с однокоренными: Шендрыгин, Шендриков — они встречаются чаще, но все они тяготеют к югу России и Украине. Основа везде одна — прозвище от диалектного «шендрыга». Если бы фамилия была от имени Шендр (гипотетическое сокращение от Шендрик, возможного варианта Александр), то суффикс был бы -ов/-ев, а не -айл-. Так что версия с прозвищем по характеру — самая правдоподобная.

Итог: предок носителя фамилии Шендрыгайлова получил прозвище за медлительность или неуклюжесть (по диалектному слову «шендрыга»), а суффикс -айл- добавил ему выразительности. Фамилия — редкая, южнорусская или украинская по происхождению, без явной связи с дворянством или известными родами.