Фамилия Шенстимирова сразу привлекает внимание необычным звучанием и редкой структурой. В ней отчетливо слышится числовой компонент «шесть», что делает её одной из немногих русских фамилий, образованных от числительного. Основа здесь — сложное слово «шесть» и, вероятно, «мир» или «мера». Скорее всего, в основе лежит прозвище Шестимир или Шестимер, которое давали человеку по какому-то характерному признаку, связанному с числом шесть. Это мог быть шестой ребенок в семье, хозяин шести дворов или человек, выделявшийся какой-то «шестеричной» мерой — например, ростом, силой или имуществом.

Суффикс «-ов-» в окончании указывает на стандартную модель образования русских фамилий: отчество или прозвище отца. То есть Шенстимирова — это буквально «дочь (или жена) Шенстимира». Вариант написания с буквой «е» после «ш» (Шенстимир вместо Шестимир) — это не ошибка, а результат диалектного произношения или адаптации при записи фамилии в документах. В русских говорах нередко смягчали первый согласный или вставляли гласный для удобства произношения, поэтому «Шестимир» мог превратиться в «Шенстимир».

С географической точки зрения фамилия крайне редкая и, скорее всего, локальная. Встречается она преимущественно в южных регионах России и на Украине, что подтверждает гипотезу о её народном, не книжном происхождении. В отличие от фамилий на «-ский», которые часто давались духовенству или дворянам, Шенстимирова — типичная «мирская» фамилия, возникшая в крестьянской или мещанской среде. Подобные сложные прозвища с числительными (Пятибрат, Семигора, Десятов) характерны для допетровской Руси, когда людей могли называть не по имени, а по порядку рождения или по количеству чего-либо в хозяйстве.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: связь с тюркским корнем «шен» (радость, веселье). В этом случае фамилия могла бы означать «радостный мир», но тогда в ней ожидалось бы другое окончание, и числовой элемент «шесть» оставался бы необъясненным. Поэтому версия с числительным «шесть» считается основной: она проще, логичнее и подтверждается аналогиями в русской ономастике. Таким образом, предок носительницы этой фамилии был, скорее всего, человеком по прозвищу Шестимир — либо шестой сын в семье, либо обладатель чего-то, что измерялось шестью единицами.