Фамилия Шестимирова — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешность, а, скорее всего, составное прозвище. Первая часть, «шести-», указывает на число шесть. Вторая часть, «-мир», может восходить к слову «мир» в значении «спокойствие, согласие» или к древнерусскому «мирь» — община, сельское общество.

Самая правдоподобная версия: прозвище Шестимир дали человеку, который шесть раз мирил кого-то, улаживал шестой по счёту серьёзный конфликт, или же тому, кто жил в согласии с шестью мирами (общинами). В русских говорах число «шесть» часто использовалось как указание на количество повторяющихся действий или на порядок: шестой сын, шестая жена, шесть раз переехавший. Встречается и более приземлённая гипотеза: прозвище могло быть ироничным — «шесть миром» могли назвать многодетного отца, у которого шестеро детей (каждый из них — «мир»), или человека, который шесть раз менял место жительства (шесть «миров» позади).

Морфологически фамилия образована по стандартной патронимической модели: основа Шестимир + суффикс -ов (притяжательное значение «чей?»), женская форма — Шестимирова. Суффикс указывает, что фамилия закрепилась в центральных и северных областях России, где преобладала эта модель (в отличие от южных -енко или западных -ич).

Корень «-мир» в русских прозвищах и именах встречается нечасто. Сравните с фамилиями Шестипятов, Шестириков, Шестеркин — все они построены по схожему принципу «числительное + существительное». Однако в паре «шесть» и «мир» скрыт более абстрактный смысл, чем, например, в прозвищах по числу пальцев или детей. Это сближает фамилию с древнерусскими двусоставными именами вроде Добромир, Яромир, но с числовым компонентом — что нетипично.

Географически фамилия Шестимирова встречается исключительно редко. В открытых источниках и телефонных справочниках зафиксированы единичные носители, в основном в Центральной России (Московская, Тверская области) и на Урале. Это говорит о том, что прозвище не стало массовым и, вероятно, возникло в одной конкретной семье или локальной группе, а затем распространилось по наследству.

В дореволюционных метрических книгах фамилия не упоминается — это подтверждает её редкость и, возможно, позднее закрепление (вторая половина XIX века). Сословная принадлежность предков остаётся неясной, но, судя по модели образования, они были крестьянами или мещанами: составные прозвища с числительными редко встречались у дворян, которые чаще брали фамилии от вотчин или имён основателей рода.