Фамилия Шестимиров — редкий случай, когда числительное в основе не указывает на количество детей или дворовых людей, а, скорее всего, описывает пространственную или хозяйственную характеристику. Разберём по частям: корень «шестимир» — это сложение слов «шесть» и «мир». В древнерусском языке «мир» имел два основных значения: «вселенная/порядок» и «община/сельское общество». Вероятнее всего, Шестимиров — это человек, чей предок владел или относился к некой общине, состоящей из шести дворов, или же жил на земле, которая делилась на шесть «миров» (участков, наделов).

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Шестимиров сын). Основа же не является каноническим личным именем, а возникла из прозвища. Прозвище Шестимир мог получить крестьянин или посадский человек, который, например, был старостой шести деревень или занимался межеванием земли, где границы проходили по шести урочищам. Второе, менее вероятное значение — от слова «мир» как «спокойствие»: прозвище могли дать человеку, который «шестерил» (делал в шесть раз больше обычного) для общего блага, но это уже народная этимология.

В ономастических справочниках фамилия Шестимиров не встречается как широко распространённая, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, из северных или центральных губерний России, где были сильны общинные традиции и сохранялись архаичные прозвища. Сословно носители, скорее всего, относились к крестьянам или однодворцам — фамилия не звучит как дворянская, так как не образована от географического названия или имени святого.

Любопытная деталь: у фамилии есть «зеркальная» параллель — Шестимиров и Мирошестов (если переставить части). Но вторая форма не зафиксирована, что подтверждает: порядок слов в прозвище был жёстким и значимым. В современном русском языке фамилия остаётся редкой, и её носители, вероятно, происходят из одного родового гнезда.