Фамилия Шепеляковский — редкий пример фамилии, в которой прозвище, ремесло и географический суффикс переплелись в одном слове. Её основа — «шепеляк» (человек с шепелявым произношением), а окончание «-ский» указывает на то, что перед нами не просто прозвище, а фамилия, типичная для шляхты или духовенства, а также для выходцев из определённой местности. Иными словами, Шепеляковский — это «тот, кто родом из места Шепеляки» или «потомок шепелявого».

Разберём по частям. Корень «шепель» в русских говорах напрямую связан с дефектом речи — шепелявеньем. Слово «шепеляк» (или «шепелявый») дало прозвище человеку с характерной манерой говорить. В ономастике такие «говорящие» прозвища встречаются нередко: Гугнивый, Карташов, Заикин. Но суффикс «-як» в основе (Шепеляк) не просто указывает на носителя признака, а часто закреплялся за человеком как постоянное именование. Затем к этому прозвищу добавили типичный для польско-литовской и западнорусской традиции суффикс «-овский» или «-ский», который образовывал фамилии от названий имений, деревень или прозвищ. Так Шепеляк превратился в Шепеляковского.

География фамилии подсказывает её вероятное происхождение. Фамилия встречается на территории современной Украины, Беларуси и западных областей России. Скорее всего, предок носителя фамилии либо жил в селе или хуторе с названием Шепеляки (такие топонимы есть в Волынской, Житомирской и Гродненской областях), либо получил фамилию по прозвищу, которое затем «облагородили» суффиксом, характерным для дворянских и церковных родов. В среде духовенства фамилии на «-ский» часто давали искусственно, по названию прихода или по характерной черте человека — например, если священник или дьячок шепелявил, его могли записать как Шепеляковского.

Спорных версий тут немного. Можно предположить, что основа «шепель» могла иметь иное значение — например, в некоторых говорах «шепель» означало «черепок», «осколок», но это значение крайне локально и не даёт убедительной картины для целой фамилии. Прозвище по дефекту речи остаётся самой надёжной гипотезой, подтверждённой и словарём русских фамилий, и логикой словообразования.

С социальной точки зрения, Шепеляковские вряд ли принадлежали к крестьянскому сословию (там преобладали фамилии на «-ов/-ев» и «-ин»), а скорее к мелкопоместной шляхте, однодворцам или духовенству. Фамилия не массовая, но и не единичная — её носители встречаются в архивных записях XIX века по Виленской, Минской и Киевской губерниям.