Фамилия Шепеляковская — редкая и яркая по звучанию, типично «географическая» по модели образования. Она принадлежит к группе фамилий на -ский/-ская, которые в русской традиции чаще всего указывали на связь с местностью: селом, городом или усадьбой. Носительница такой фамилии, скорее всего, потомок человека, владевшего или жившего в населённом пункте с названием Шепеляково или Шепеляки.

Основа фамилии — прозвище Шепеляк. В русских говорах так могли назвать человека с шепелявой речью, картавого или того, кто «шепелявит» — не выговаривает шипящие или свистящие звуки. Прозвище это не обязательно было обидным: в старину его давали и как чисто внешнюю примету, без негативного оттенка. Суффикс -як в прозвищах характерен для северных и сибирских говоров (сравните: Глушняк, Худяк, Косаряк).

Самый вероятный путь возникновения фамилии — через название деревни. В России известно несколько бывших деревень с названием Шепеляково (например, в Костромской, Ивановской и Ярославской областях). Жители таких селений получали фамилию по месту жительства: «он из Шепелякова» → «Шепеляковский». Окончание -ая указывает на женский род, то есть это форма для женщины. Мужской вариант фамилии — Шепеляковский.

Интересно, что у фамилии есть однокоренные «братья»: более частые Шепеляев, Шепелёв и Шепель. Все они восходят к тому же корню «шепель» — шепелявый человек. Но Шепеляковская стоит особняком: её «дворянская» огласовка на -ский могла возникнуть не из-за принадлежности к знати, а из-за того, что предки были выходцами из конкретной деревни и переселились в другую местность, «привязав» фамилию к покинутому месту.

Сословная принадлежность носителей этой фамилии, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Дворянские роды с такой фамилией в известных гербовниках не значатся. Встречается она преимущественно в центральных и северных регионах России, а также в среде старообрядцев, где подобные прозвища и топонимы сохранялись дольше.