Фамилия Шешацкий — одна из тех, чья этимология не лежит на поверхности, и это как раз тот случай, когда географический ключ оказывается важнее морфологического. Сама модель образования — типичный польский или западнорусский суффикс -цкий (в русской передаче часто -ский), указывающий на принадлежность к месту: «тот, кто из Шешац» или «из Шешацкого». Но где это — Шешацы?

Скорее всего, основа восходит к названию населённого пункта вроде Шешаце, Шешата или Шешац. На картах исторической Речи Посполитой такие топонимы встречаются, хотя и редко. Если копнуть глубже, корень «шеш-» может иметь несколько источников. Самая правдоподобная версия — от литовского или балтского šešas (шесть) или šešėlis (тень). В Литве и на территории бывшего Великого княжества Литовского (современная Беларусь, восток Польши) немало топонимов с этим корнем, например, Шешоли или Шешупе. Соответственно, Шешацкий — это человек, чьи предки владели землёй или жили в урочище, названном по «шестому» участку или по теневой стороне холма.

Есть и более прозаичная, но тоже возможная версия: от прозвища Шешак. В старых русских говорах «шеша» или «шешак» могло означать нечто вроде «ершистый, задиристый человек» (от глагола «шешить» — суетиться, ссориться). Тогда Шешацкий — потомок такого беспокойного предка. Однако суффикс -цкий в этом случае менее типичен: фамилии от прозвищ чаще образовывались через -ов/-ев или -ин. Поэтому «топографическая» версия выглядит убедительнее.

Фамилия довольно редкая. Встречается в основном в западных областях России, в Беларуси и среди потомков польской шляхты. Сословно носители могли быть как мещанами или крестьянами, так и мелкой шляхтой, владевшей хутором Шешацы. В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Шешацкий сохраняет прямую привязку к конкретному месту, которое, возможно, до сих пор существует под этим названием где-нибудь в Гродненской или Брестской области.