Фамилия Шешегов — редкий случай, когда прозвищная основа не лежит на поверхности и заставляет заглянуть в диалектные словари. Вопреки ожиданию, её корень не связан ни с «шестом», ни с «шелестом». Наиболее вероятная версия отталкивается от диалектного глагола «шешегать» или «шешекать», который в ряде говоров (особенно северных и сибирских) означал «шепелявить», «говорить невнятно, с присвистом». Соответственно, Шешега — прозвище человека с такой особенностью речи. Модель образования проста: основа Шешег- плюс типичный русский суффикс -ов, дающий фамилию, которая буквально значит «сын Шешеги».

Менее распространённая, но тоже возможная версия выводит основу из тюркских языков, где «шеш» означает «шишка», «нарост» или «опухоль». В этом случае Шешега — прозвище человека с заметной внешней приметой, например, с шишкой на теле или с большим носом. Однако для фамилии, бытующей в русской среде, первая, диалектная версия выглядит убедительнее: она объясняет не только корень, но и характерный для русских прозвищ звукоподражательный оттенок.

Суффикс -ов указывает на то, что фамилия оформилась не позднее XVII–XVIII веков, в среде крестьян и посадских людей, когда прозвища отца переходили к детям в притяжательной форме. Встречается Шешегов преимущественно в центральных и северных регионах России — в Вологодской, Кировской, Архангельской областях, что косвенно подтверждает севернорусскую диалектную природу прозвища.

В написании фамилии возможна путаница с похожей по звучанию, но иной по происхождению фамилией Шешагов (от «шешаг» — мелкая монета или, в некоторых говорах, «щеголь»). Однако Шешегов с двумя «е» в корне — самостоятельная фамилия, и её носителям стоит искать свои корни именно в прозвище, связанном с говором или, реже, с внешностью.