Фамилия Шишегов — классический пример фамилии, образованной от прозвища или нецерковного имени. Её основа — слово «шиш» или однокоренное «шишка». В русских говорах «шишом» называли заострённый предмет, кол, а также нечистую силу или озорника. «Шишка» же имела значения от шишки на дереве до шишки на лбу (от ушиба) и переносно — важного, влиятельного человека (вспомните «шишка на ровном месте»). Таким образом, прозвище Шишег могло достаться либо человеку невысокого роста, юркому и бойкому (сравните с диалектным «шиш» — маленький бес), либо, наоборот, тому, кто занимал высокое положение и «шишковал» — начальствовал. Второй вариант менее вероятен для крестьянской среды, где фамилия и возникла.

Суффикс -ег в основе «Шишег» — редкий и выразительный. Такие суффиксы (-аг, -ег, -уг) в русских прозвищах придавали слову оттенок просторечия, иногда пренебрежения или шутки (сравните: «бродяга», «бедняга», «парень — малый делега»). Встречаются они в основном в северных и северо-западных говорах. Фамилия Шишегов, скорее всего, закрепилась именно там. Сама модель образования проста: к прозвищу Шишег добавили типичный русский суффикс -ов, означающий принадлежность («чей?» — сын Шишега).

Однокоренные фамилии — Шишов, Шишкин, Шишагин — встречаются гораздо чаще. Шишегов стоит особняком: он показывает, что предка звали не просто Шиш или Шишка, а именно Шишег. Это могло быть локальное, деревенское прозвище, которое не вышло за пределы одного села или волости. В современных базах данных фамилия Шишегов фиксируется редко, что говорит о её узком ареале и, возможно, угасании.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) отдельного разбора Шишегова нет, но типологически она полностью укладывается в модель прозвищных фамилий на -ов, образованных от слов с уменьшительно-пренебрежительными суффиксами. Единственная сложность — в написании: на слух фамилию можно перепутать с Шишаговым, но буква «е» в корне указывает на иную, более мягкую или «игривую» основу.