Фамилия Шешеловская — редкий случай, когда женская форма окончания на -ская не отсылает напрямую к мужскому варианту Шешеловский, а скорее указывает на географическое происхождение. Такие фамилии в польской и западнорусской традиции образовывали от названий мест, где жил или владел землёй родоначальник. Основа Шешелов- могла возникнуть от топонима Шешелово или Шешелов. Подобные названия встречаются на территории бывшего Великого княжества Литовского — в современной Беларуси, Литве или восточной Польше. Если поселение называлось Шешелово, то его житель получал прозвище «Шешеловский», а его жена или дочь — «Шешеловская».

Корень Шешел- тёмный и неочевидный. Самая прямая версия — от диалектного слова «шешель», которое в некоторых говорах означало «шишка» или «нарост», а в переносном смысле — «неповоротливый, неуклюжий человек». Менее вероятна связь с литовским šešėlis (тень) или šešulas (пучок, кисть), но это лишь гипотезы без документальных подтверждений. В любом случае, прозвище Шешел (или Шешель) давали по внешнему виду или характеру, а уже от него пошло название поселения, а затем и фамилия.

Суффикс -ск- в этой фамилии не уменьшительно-притяжательный (как -ов/-ев или -ин), а топонимический. Это указывает на то, что носители фамилии, скорее всего, относились к шляхте или служилому сословию в Речи Посполитой — именно там фамилии на -ский/-цкий были массовыми и указывали на дворянское происхождение или владение землёй. В Российской империи такие фамилии нередко получали и выходцы из духовенства, но в случае с Шешеловской связь с конкретным местом кажется более вероятной.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По открытым данным, основная масса носителей сосредоточена в западных областях Беларуси и на юго-востоке Литвы, что косвенно подтверждает версию о происхождении от небольшого хутора или деревни, название которой не сохранилось на современных картах. Варианты написания в старых документах могли колебаться: Шешеловская, Шешельская, Шешеловска — в зависимости от языка записи (польский, русский, литовский).

Однокоренные фамилии — Шешелов, Шешелев, Шешель — встречаются чаще, и их носители могли быть предками Шешеловских, жившими в том же регионе, но не получившими «дворянского» суффикса. Если ваш предок носил фамилию Шешеловская, то с высокой долей вероятности он происходил из мелкопоместной шляхты или зажиточных крестьян западных губерний, а сама фамилия закрепилась за семьёй по названию их усадьбы или деревни, ныне почти забытой.