Фамилия Шештанов — редкая и с неочевидной этимологией. Сразу скажем: в ней не просматривается ни очевидного прозвища по ремеслу, ни распространённого крестильного имени. Ключ к её разгадке — в вариантах написания и диалектном произношении.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище Шестан или Шестун. В русских говорах «шестан» — это шест, жердь, длинная палка. Прозвище могли дать высокому, худощавому человеку (сравните с фамилиями Долгов, Верзила). Но есть и другая версия: в некоторых регионах «шестаном» называли бродягу или человека, который «шестается» — слоняется без дела. Тогда прозвище носило бытовой, чуть пренебрежительный оттенок.

Менее вероятная, но возможная гипотеза: связь с тюркским словом «шеш» (шесть) или «шештан» (шестидесятый). Однако в русской ономастике числительные в основе фамилий встречаются редко, и для Шештанова эта версия слабая — нет подтверждений в среде татарских или башкирских фамилий.

Суффикс -ов указывает на стандартную модель русской фамилии: «чей сын?» — Шестанов. А форма Шештанов, с утратой гласной (Шестан → Шестнов), — результат упрощения в произношении, характерного для северных и сибирских говоров. Такое сжатие (сравните: Шестаков и Шештаков) нередко встречается в фамилиях, записанных в XIX веке малограмотными писарями на слух.

Таким образом, предок носителя фамилии Шештанов, скорее всего, был долговязым человеком, которого в деревне прозвали Шестан, или же — что реже — человеком непоседливым, «шатущим». Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, но из-за редкости точный ареал установить сложно.