Фамилия «Шестакоф» — это вариант написания более распространённой фамилии Шестаков. Разница в одной букве («ф» вместо «в» на конце) — не случайность, а отражение старой орфографической нормы или диалектного произношения. В дореволюционной России и в некоторых говорах оглушение конечного «в» в «ф» фиксировалось на письме: фамилию записывали так, как слышали. Поэтому «Шестакоф» — не отдельная фамилия, а графический дублет, который мог появиться в метрических книгах, воинских списках или при переезде семьи в регион, где писарь придерживался фонетического принципа.

Основа у фамилии та же, что у Шестакова: прозвище или нецерковное имя Шестак. В русской традиции Шестаком называли шестого ребёнка в семье (по счёту рождения). Система числовых имён была распространена в крестьянской среде до XVII века: Первак, Вторак, Третьяк, Четвертак, Пятак, Шестак, Семак, Осьмак и так далее. Имя давали не в честь святого, а по порядку появления детей, и оно легко переходило в фамилию. Суффикс -ов (в нашем случае -оф) указывает на принадлежность: «сын Шестака».

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище + патронимический суффикс. Однако написание с «ф» встречается реже, чем с «в», и может указывать на южнорусские говоры (где оглушение согласных на конце слова — норма) или на запись фамилии в период, когда правила русской орфографии ещё не устоялись. Если сравнивать с однокоренными фамилиями (Шестаков, Шестаченко, Шестак), то «Шестакоф» — самая редкая графическая форма.

Сословно предки носителя фамилии почти наверняка были крестьянами или посадскими людьми. Фамилии на -ов/-ев в центральной России получали в основном непривилегированные сословия, и числовые прозвища — прямое тому подтверждение: дворянские роды редко называли детей по счёту. Встретить «Шестакофа» в старых документах можно в южных губерниях (Курская, Воронежская, Тамбовская) или в казачьих областях, где фонетическое письмо держалось дольше.