Фамилия Шестенкова — женская форма от Шестенков, и её происхождение напрямую связано с числом «шесть» или предметом, имеющим шесть единиц. В основе лежит прозвище Шестенок — так в русских говорах могли называть шестого ребёнка в семье, либо человека, связанного с шестёркой в каком-то деле (например, извозчик на шестёрке лошадей). Интересно, что в некоторых регионах «шестёнкой» называли меру длины или особый вид плетёной корзины, но основная версия всё же указывает на порядковый номер при рождении.

Суффикс -енк- здесь не уменьшительно-ласкательный, а скорее указывает на принадлежность к чему-то или происхождение (ср. «казачонок» — сын казака, «шестенок» — тот, кто относится к шестому). Модель образования типична для русских фамилий на -ов/-ев: Шестенок → Шестенков → Шестенкова. Если бы основой было слово «шест» (длинная палка), фамилия звучала бы как Шестов или Шестиков, а не Шестенков.

Географически фамилия встречается в центральных и северных областях России, особенно в костромских и вятских землях, где прозвища по счёту детей были распространены из-за больших семей. В письменных источниках XVII века можно найти упоминания крестьян Шестенковых в писцовых книгах, но массовой известности эта фамилия не получила — её носители всегда оставались в основном сельскими жителями.

С точки зрения словообразования, Шестенкова стоит в одном ряду с фамилиями Третьяков, Четвертаков, Пятаков — все они образованы от порядковых числительных, но с разными суффиксами. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище «Шестенок» было менее употребительным, чем «Третьяк» или «Четвертак», и не успело закрепиться в большом количестве родов.