Фамилия Шестерков — наглядный пример того, как русская фамилия может быть образована от числа, причём не от порядкового, а от собирательного. В основе лежит слово «шестерка» или «шестеро». В старину так могли назвать человека по разным причинам, и угадать основную версию помогает суффикс.

Суффикс -ов указывает на типичную модель «чей?»: Шестерков — сын Шестерка. А вот прозвище Шестерок могло возникнуть в нескольких ситуациях. Самая распространённая гипотеза — по числу детей в семье. Шестерком называли шестого по счёту ребёнка, особенно если до него уже были Пятаковы, Четвертаковы или Третьяковы. Такие «номерные» фамилии — целый пласт русской ономастики, и Шестерков в нём стоит рядом с фамилиями Первушин, Второв, Третьяков, Шестаков.

Менее вероятна, но тоже возможна версия, связанная с ремеслом. Шестеркой в некоторых говорах называли шестёрку лошадей или упряжку, а также предмет, состоящий из шести частей (например, шестерня в механизме). Однако прозвище по профессии для такого корня встречается реже: обычно мастеровых людей называли по инструменту или изделию (Кузнецов, Плотников), а не по числу деталей.

Интересная деталь: фамилия Шестерков не имеет отношения к слову «шест» (длинная палка). Если бы основа была «шест», мы бы имели фамилию Шестов или Шестиков. Здесь чётко работает суффикс -ерк-, который как раз и образует собирательные числительные (шестеро → шестерка).

Встречается фамилия преимущественно в центральных и северных областях России, где были распространены «номерные» прозвища. В документах XVII–XVIII веков можно найти крестьян и посадских людей с таким прозвищем, но массово фамилия закрепилась уже после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным давали фамилии по прозвищам отцов.

Таким образом, Шестерков — скорее всего, потомок того самого шестого ребёнка в семье, чьё прозвище закрепилось как фамильное имя.