Фамилия Шестерка — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. Это так называемая «неоформленная» фамилия, которая закрепилась в документах в чистом виде, как нарицательное слово. В русской ономастике такие фамилии встречаются реже, чем образованные по стандартной модели, и часто указывают на позднее оформление или на происхождение из простонародной, часто крестьянской среды, где прозвище могли записать без переделки.

Основа прозвища — числительное «шесть» или слово «шестёрка». В дореволюционной России это могло относиться к нескольким типам людей. Самая очевидная версия — прозвище по номеру в каком-либо списке или по месту в иерархии: шестой сын в семье, шестой работник в артели или шестой по счёту в каком-то деле. В крестьянских семьях, где детей было много, порядковый номер был естественным способом идентификации. Однако «шестёрка» имела и другое, более специфическое значение: так называли низшего слугу, выполняющего мелкие поручения, или человека, который «ходит на посылках». В этом смысле прозвище могло быть социально окрашенным — не обидным, а точно описывающим положение человека в общине или в услужении.

Есть и менее очевидная, но правдоподобная версия, связанная с ремёслами. Шестёркой могли прозвать человека, который изготавливал или использовал шесты — например, бурлака, работающего с шестом (шестовая лодка), или строителя, ставящего опоры. Связь с числом «шесть» могла возникнуть и в карточной игре: «шестёрка» — низкая карта, и прозвище могли дать невезучему или незначительному игроку. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные образования от числительных обычно трактуются как прозвища по счёту или по характеру, и версия с порядковым номером считается наиболее прямой.

География фамилии Шестерка неширокая, но стабильная. Она встречается в центральных областях России, на юге (Кубань, Ростовская область) и на Украине, где могла писаться как Шестерко. В украинском языке суффикс -ко часто заменяет русское окончание, и фамилия Шестерко — тот же корень, но с типичной украинской моделью. В русских говорах форма без суффикса сохранилась как архаичная.

Сословный состав носителей фамилии, судя по архивным данным, был преимущественно крестьянским и мещанским. В дворянских родословных книгах Шестерка не встречается — это фамилия, которая «вышла из низов», из среды, где прозвище было рабочим, бытовым, а не книжным. В XIX веке такие фамилии нередко возникали при переписях, когда крестьянам давали прозвища, а затем они закреплялись за родом.

Таким образом, фамилия Шестерка — это прямое, почти грубоватое прозвище, которое не стали смягчать суффиксами. Ваш предок мог быть шестым сыном, слугой на побегушках или просто человеком, которого выделили по числу. Точного ответа, какая из версий верна, без генеалогического исследования не дать, но все они укладываются в одну картину: фамилия из народной гущи, без намёка на аристократизм, зато с чётким, живым значением.